11月14日，国足在2022卡塔尔世界杯亚洲区预选赛上，客场1：2负于叙利亚。赛后，主帅里皮宣布辞职，这也是里皮第二次与国足说再见。二次接手国足5个月零14天后，里皮再次在落败的发布会后，黯然宣布下课。
对这支中国队，这位曾率意大利国家队拿下世界杯冠军的名帅毫无办法。在电视转播画面中，他永远是那个神情凝重，眉头紧皱的银发老人。即使与国足前前后后打了将近3年交道。里皮仍不能摸透它的症结所在。
2016年10月22日，“银狐”里皮正式出任中国国家男子足球队主教练，年薪1800万英镑（约合人民币1.6亿元），位居足坛教练薪水排行榜之首。挂帅首战，里皮率领国足0:0战平卡塔尔队。此后的正赛里，里皮带队取得6胜4平6负的战绩，最好战绩是闯进了2019年阿联酋亚洲杯8强。这并不能算是一份令人满意的答卷。至少在里皮这个级别的教练来说，这样的战绩被称为“晚节不保”。
在这些比赛中，里皮最高光的一场战役，当属2017年世界杯亚洲区12强赛，带领球队在长沙1-0击败韩国队。这是国足在12强赛上的首场胜利，也是国足多年面对韩国队不胜以来的一次重大胜利——尽管这场比赛赢得颇有侥幸，占了对方多名主力球员不在的便宜，但也算是“克韩”成功，振奋士气。
但这样“侥幸”不能带来长久的胜利，国足终被现实敲醒。在今年1月24日对阵伊朗的亚洲杯四分之一决赛中，国足0-3败北，比赛中多次出现低级失误。据《体坛周报》报道，在中场休息期间，里皮在更衣室暴怒，直接批评了冯潇霆等球员，并愤怒的摔砸物品。赛后发布会上，里皮正式宣布与中国足协合同到期，将卸任国足主帅。至此，里皮首次将近3年时间的国足主帅生涯正式画上句号。
在短暂离开国足帅位后，寻找下一个适合中国队的主教练成了球迷和足协都面临的一个问题。
危急之下，郑智短暂负责国家队的战术布置工作。此后，恒大主帅卡纳瓦罗短暂执掌国足帅印。但值得一提的是，在中国杯大名单“顾问”一位上，里皮的名字赫然在列。也有消息称，在中国国家领导人访问意大利之际，里皮作为接待团成员受到接见，这是里皮重回国足帅位的契机。推举卡纳瓦罗短暂上台，也有里皮的建议。
在这种情况下，5月24日，里皮再次成为国足主帅，率队征战2022卡塔尔世界杯亚洲预选赛。
对里皮的回归，球迷和专业人士也都有颇多讨论。其中不乏里皮老矣、不再适合现代打法、不敢大胆做出改变的言论。在以往执教尤文图斯、意大利国家队期间，里皮受到最多的表扬就是：善于阅读比赛、战术灵活性强、临场调整机敏。但来到中国，里皮却不敢对中国队做太大的变动。
从选人上来看，征战2019年亚洲杯的中国队平均年龄为28.7岁，是24支亚洲球队之首。里皮也直言不讳道，中国年轻球员仍与一线队员相去甚远，中国队暂时只能指望那些有经验的老将带队出战。在临场表现上，里皮的换人一般都只局限于对位调整，少数调整阵型的换人并未收到满意的结果。
单就对阵叙利亚这场比赛来看，在池忠国因伤下场后，里皮短暂的变阵为4-2-1-3阵型，把武磊放在前腰的位置上，似乎并不奏效，里皮也意识到这个问题。十几分钟后，后腰李可马上替补上场，阵型又回到防守型4-3-3，整体调整趋于保守。可以看出，里皮并不想冒险。
但事与愿违，本场比赛又以失败告终。赛后，里皮以极其平静的语气说出了辞职的决定，未等发布会结束就离开了现场。里皮此次“二进宫”，经历过5-0大胜马尔代夫、7-0狂胜关岛。但在面对拥有众多归化球员的菲律宾队和实力较强的叙利亚队的时候，里皮也只能接受失利的现实。
里皮的赛后辞职也引发了诸多争议。一方面以同情派为主，辅以对国足的嘲讽，另一方面则认为其此举有欠职业，有不负责任之嫌。而这脱不开一个核心背景，即是里皮领着2000万欧元（约合人民币1.5亿元）的世界第一教练年薪。
而里皮在赛后发布会上也第一次表达得如此直接，“如果我代表的是这样一支球队，那我可不想抢钱，我挣得是非常非常非常多的钱，我不想抢钱，今晚我在这宣布辞职，决定不可收回。”
中国足协在其宣布后于微博回应，接受这一辞职请求。
对里皮来说，这次离开，或许是他在中国教练身份的终结，也是他对自己曾经光辉的执教生涯的“挽尊”。
但对中国足球来说，40强赛才过了一半。也不知里皮是否真能等到中国足球进入世界杯正赛，他“拄拐前来庆祝”的场面。
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